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是什么契机造就了苏小小这样一位与众不同的妓女呢？这还得从她的身世说起。苏小小出身于钱塘一户殷实人家，她家先世曾在东晋朝廷为官，晋亡后举家流落到钱塘。苏家利用随身携带的金银珠宝为本钱，在钱塘作买卖。到了苏小小父母这一代，已成为当地的富商。苏小小是父母的独生女儿，所以自小被视为掌上明珠，因长得玲珑娇小，就取名小小。苏家虽是商贾之家，但沿袭了祖上香书遗风，聪明灵慧的苏小小深受薰染，自小能书善诗，文才横溢。
江南自古多名妓，钱塘的秀山媚水就曾经育出过不少才貌俱佳的青楼红颜，南齐苏小小就是其中的一个。 今日杭州，隋朝之前称钱塘，乃因风景秀丽的钱塘湖而得名。钱塘湖是大禹治水时开挖出来的人工湖，到唐代白居易出任杭州太守后，在湖东筑了一道“白堤”，这才把钱塘湖称为“西湖”。
可惜好景不长，苏小小十五岁时，父母就相继谢世，苏小小失去了依靠，仍住在城中旧院里，睹物思人，易引起伤感的情绪，于是变卖了在城中的家产，带着乳母贾姨移居到城西的西冷桥畔。 在那时，钱塘市由于交通便利，市区已相当繁荣，而城西钱塘湖一带却是一大片荒凉的沼泽地，这里青山环绕，碧水盈盈，虽然未经开发，风景却十分宜人。苏小小与贾姨在湖山深处的松柏林中筑下一雅致的小楼，过着远离红尘的闲居生活，生活的来源则是父母所留下的颇为丰厚的财产。